| CIAC Tournament Bracket 2020 Division V Boys Basketball | Switch Division: I | II | III | IV |  | |
| First Round | Second Round | Quarterfinal | Semifinal | Final | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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2020 Division V Boys Basketball Rankings
| SCHOOL/TOWN | RATING | PCT | WON | LOST | TOTAL PTS. | NON-POINTS TIEBREAKER | 
| Old Lyme | 1 | .950 | 19 | 1 | 174 | |
| Bullard Havens Tech | 2 | .842 | 16 | 3 | 98 | |
| Valley Regional | 3 | .800 | 16 | 4 | 131 | |
| Somers | 4 | .750 | 15 | 5 | 148 | |
| Windham Tech | 5 | .750 | 15 | 5 | 94 | |
| Achievement First | 6 | .750 | 15 | 5 | 79 | |
| Shepaug Valley | 7 | .700 | 14 | 6 | 115 | |
| Montville | 8 | .700 | 14 | 6 | 95 | |
| Morgan | 9 | .650 | 13 | 7 | 93 | By Lot v. Terryville | 
| Terryville | 10 | .650 | 13 | 7 | 93 | |
| Hale Ray | 11 | .600 | 12 | 8 | 69 | |
| HMTCA | 12 | .550 | 11 | 9 | 91 | |
| Watertown | 13 | .550 | 11 | 9 | 65 | |
| MLC | 14 | .500 | 10 | 10 | 51 | |
| Wheeler | 15 | .500 | 10 | 10 | 39 | |
| Kaynor Tech | 16 | .450 | 9 | 11 | 47 | |
| Stafford | 17 | .450 | 9 | 11 | 44 | |
| O'Brien Tech | 18 | .450 | 9 | 11 | 24 | |
| Thomaston | 19 | .400 | 8 | 12 | 59 | |
| Haddam-Killingworth | 20 | .400 | 8 | 12 | 54 | |
| Coventry | 21 | .400 | 8 | 12 | 51 | |
| Westbrook | 22 | .400 | 8 | 12 | 46 | |
| Cheney Tech | 23 | .400 | 8 | 12 | 28 | |
| Parish Hill | 24 | .400 | 8 | 12 | 19 | 
| NON-QUALIFYING TEAMS | PCT | WON | LOST | 
| Bolton | .200 | 4 | 16 | 
| Civic Leadership | .050 | 1 | 19 | 
| Coginchaug | .250 | 5 | 15 | 
| East Granby | .100 | 2 | 18 | 
| East Windsor | .350 | 7 | 13 | 
| Ellis Tech | .200 | 4 | 16 | 
| Gilbert | .350 | 7 | 13 | 
| Grasso Tech | .250 | 5 | 15 | 
| Housatonic Regional | .100 | 2 | 18 | 
| Litchfield | .300 | 6 | 14 | 
| North Branford | .300 | 6 | 14 | 
| Norwich Tech | .150 | 3 | 17 | 
| Old Saybrook | .100 | 2 | 18 | 
| Oxford | .200 | 4 | 16 | 
| Plainville | .300 | 6 | 14 | 
| Portland | .250 | 5 | 15 | 
| Putnam | .300 | 6 | 14 | 
| Tourtellotte | .050 | 1 | 19 | 
| University | .150 | 3 | 17 | 
| Vinal Tech | .100 | 2 | 18 | 
| Whitney Tech | .200 | 4 | 16 | 
| Windsor Locks | .350 | 7 | 13 | 
| Wolcott Tech | .100 | 2 | 18 | 
| Wright Tech | .053 | 1 | 18 |