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Year Sport Class Champion Runner-up Score Details
2009 Football MM New Canaan East Lyme 28-0  
2008 Football MM New Canaan Darien 26-7  
2007 Football MM New Canaan Daniel Hand 34-30  
2006 Football MM New Canaan Maloney 53-21  
2005 Football MM Branford East Lyme 14-7  
2004 Football MM Pomperaug Branford 30-7  
2003 Football MM East Lyme Masuk 17-14  
2002 Football MM Staples Seymour 35-14  
1994 Football MM Brien McMahon Killingly 53-16   
1993 Football MM Ledyard Guilford 44-14   
1992 Football MM Newtown Windham 18-0  
1991 Football MM Ledyard Newtown 33-26  
1990 Football MM Newtown Ledyard 14-6 (OT) 
1989 Football MM Daniel Hand Darien 34-28  
1988 Football MM Bristol Eastern South Windsor 22-19  
1987 Football MM Middletown Bristol Central 27-0   
1986 Football M-II Ledyard Stratford 12-6  
1985 Football M-II Lyman Hall Middletown 28-18   
1984 Football M-II Middletown Ledyard 35-12   
1983 Football M-II New London Torrington 24-0   
1982 Football M-II Daniel Hand East Hartford 28-0   
1981 Football M-II Killingly Daniel Hand 14-7